Câu hỏi
Cho toluen tác dụng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 có Fe làm xúc tác thì thu được sản phẩm dạng:
- A. ortho.
- B. meta.
- C. meta và para.
- D. ortho và para.
Đáp án đúng
D. ortho và para.
Có thể bạn cần
Tổng hợp sách, PDF, bảng tra cứu và đề luyện tập cho học sinh THCS, THPT. Lọc nhanh theo lớp, môn học hoặc nhu cầu học tập.
Giải thích vì sao đáp án đúng
Đáp án đúng là D. ortho và para..
Dựa vào dữ kiện của câu hỏi, phương án này là lựa chọn phù hợp nhất.
QUY LUẬT THẾ VÀO NHÂN BENZEN: Phản ứng thế ở nhân benzen xảy ra theo cơ chế thế electrophin vì các tác nhân tấn công vào vòng benzen đều là các tác nhân dương như: Br+, NO2+, CH3+,… Quy luật thế là:− Đối với các nhóm thế no (không chứa liên kết π) đẩy electron như: các nhóm ankyl (-CH3,−C2H5,…), hoặc các nhóm như:−OH (hidroxy),−O-CH3 (metoxy),−NH2,−N(CH3 ) 2 thì phản ứng thế vào nhân sẽ dễ dàng hơn so với benzen do các nhóm thế này đẩy electron vào nhân thơm, làm tăng mật độ electron trên tất cả các đỉnh của vòng thơm, nhưng cao hơn là ở các vị trí ortho và para. Và sản phẩm thế sẽ định hướng vào vị trí ortho hoặc para. Trên nhân càng nhiều nhóm thế đẩy electron thì càng dễ thế. Ta gọi những nhóm thế này là các nhóm định hướng ortho, para.− Đối với các nhóm thế chưa no (chứa liên kết π) hút electron như:−NO2,−CHO,−COOH,−CO-CH3 (axetyl),… thì phản ứng thế vào nhân xảy ra khó hơn benzen và định hướng thế vào vị trí meta là sản phẩm chính. Do các nhóm này hút electron, làm giảm mật độ electron trên nhân benzen, do đó sẽ thế khó khăn hơn benzen. Trên nhân càng nhiều nhóm hút electron thì thế càng khó. Ta gọi các nhóm thế này là các nhóm định hướng meta. Đặc biệt chú ý:− Đối với các nhóm thế là halogen:−Cl,−Br,… thì phản ứng thế vào nhân sẽ khó hơn so với benzen nhưng vẫn định hướng vào vị trí ortho, para.− Đối với nhóm vinyl:−CH=CH2, nó sẽ định hướng thế vào vị trí ortho− para mặc dù nó là nhóm thế chưa no (do hiệu ứng liên hợp+C). Mở rộng:− Khi trên nhân chứa đồng thời 2 nhóm thế đẩy electron, thì nhóm quyết định vị trí thế là nhóm thế còn đôi electron chưa liên kết như:−NH2,−OH,−O-CH3,… (thế vào ortho− para)− Khi trên nhân chứa đồng thời 2 nhóm thế trong đó có một nhóm hút, một nhóm đẩy thì nhóm đẩy sẽ quyết định vị trí thế.− Các nhóm thế có đôi electron chưa liên kết khi nằm trên nhân thì sẽ làm mất màu Br 2 /H2O như: Anilin (C6H5−NH2 ), C6H5−OH, C6H5−O-CH3, …− Một số tác nhân thế vào nhân benzen: Br 2 /Fe, Br 2 /FeBr 3, R-X (X là halogen) thế R- vào nhân. Toluen có CTCT là C6H5−CH3. Nhóm thế−CH3 đẩy electron vào nhân thơm, làm tăng mật độ electron trên tất cả các đỉnh của vòng thơm, nhưng cao hơn là ở các vị trí ortho và para. → thu được sản phẩm dạng ortho và para Đáp án D
Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 liên quan
Vì sao các đáp án còn lại không đúng?
- A. ortho. không phải đáp án đúng. Phương án này bị loại vì không phù hợp với dữ kiện của đề bài hoặc không khớp với bản chất kiến thức đang được hỏi. Khi so sánh với đáp án đúng D. ortho và para., có thể thấy lựa chọn A không thỏa mãn kết luận cần tìm.
- B. meta. không phải đáp án đúng. Phương án này bị loại vì không phù hợp với dữ kiện của đề bài hoặc không khớp với bản chất kiến thức đang được hỏi. Khi so sánh với đáp án đúng D. ortho và para., có thể thấy lựa chọn B không thỏa mãn kết luận cần tìm.
- C. meta và para. không phải đáp án đúng. Phương án này bị loại vì không phù hợp với dữ kiện của đề bài hoặc không khớp với bản chất kiến thức đang được hỏi. Khi so sánh với đáp án đúng D. ortho và para., có thể thấy lựa chọn C không thỏa mãn kết luận cần tìm.
- D. ortho và para. là đáp án đúng. Phương án này phù hợp với kết luận của lời giải: D. ortho và para.. Cụ thể, QUY LUẬT THẾ VÀO NHÂN BENZEN: Phản ứng thế ở nhân benzen xảy ra theo cơ chế thế electrophin vì các tác nhân tấn công vào vòng benzen đều là các tác nhân dương như: Br+, NO2+, CH3+,… Quy luật thế là:− Đối với các nhóm thế no (không chứa liên kết π) đẩy electron như: các nhóm ankyl (-CH3,−C2H5,…), hoặc các nhóm như:−OH (hidroxy),−O-CH3 (metoxy),−NH2,−N(CH3 ) 2 thì phản ứng thế vào nhân sẽ dễ dàng hơn so với benzen do các nhóm thế này đẩy electron vào nhân thơm, làm tăng mật độ electron trên tất cả các đỉnh của vòng thơm, nhưng cao hơn là ở các vị trí ortho và para. Và sản phẩm thế sẽ định hướng vào vị trí ortho hoặc para. Trên nhân càng nhiều nhóm thế đẩy electron thì càng dễ thế. Ta gọi những nhóm thế này là các nhóm định hướng ortho, para.− Đối với các nhóm thế chưa no (chứa liên kết π) hút electron như:−NO2,−CHO,−COOH,−CO-CH3 (axetyl),… thì phản ứng thế vào nhân xảy ra khó hơn benzen và định hướng thế vào vị trí meta là sản phẩm chính. Do các nhóm này hút electron, làm giảm mật độ electron trên nhân benzen, do đó sẽ thế khó khăn hơn benzen. Trên nhân càng nhiều nhóm hút electron thì thế càng khó. Ta gọi các nhóm thế này là các nhóm định hướng meta. Đặc biệt chú ý:− Đối với các nhóm thế là halogen:−Cl,−Br,… thì phản ứng thế vào nhân sẽ khó hơn so với benzen nhưng vẫn định hướng vào vị trí ortho, para.− Đối với nhóm vinyl:−CH=CH2, nó sẽ định hướng thế vào vị trí ortho− para mặc dù nó là nhóm thế chưa no (do hiệu ứng liên hợp+C). Mở rộng:− Khi trên nhân chứa đồng thời 2 nhóm thế đẩy electron, thì nhóm quyết định vị trí thế là nhóm thế còn đôi electron chưa liên kết như:−NH2,−OH,−O-CH3,… (thế vào ortho− para)− Khi trên nhân chứa đồng thời 2 nhóm thế trong đó có một nhóm hút, một nhóm đẩy thì nhóm đẩy sẽ quyết định vị trí thế.− Các nhóm thế có đôi electron chưa liên kết khi nằm trên nhân thì sẽ làm mất màu Br 2 /H2O như: Anilin (C6H5−NH2 ), C6H5−OH, C6H5−O-CH3, …− Một số tác nhân thế vào nhân benzen: Br 2 /Fe, Br 2 /FeBr 3, R-X (X là halogen) thế R- vào nhân. Toluen có CTCT là C6H5−CH3. Nhóm thế−CH3 đẩy electron vào nhân thơm, làm tăng mật độ electron trên tất cả các đỉnh của vòng thơm, nhưng cao hơn là ở các vị trí ortho và para. → thu được sản phẩm dạng ortho và para Đáp án D
Kiến thức liên quan
Câu hỏi thuộc nhóm kiến thức về nhôm và hợp chất của nhôm. Nhôm là một Kim loại có tính khử khá mạnh, còn Al2O3 và Al(OH)3 là các chất lưỡng tính, có thể phản ứng với cả axit và bazơ mạnh trong điều kiện phù hợp.
Bạn có thể xem thêm kiến thức nền tại bảng tuần hoàn lớp 8. Với dạng câu hỏi về cấu hình electron, cần xác định đúng số hiệu nguyên tử, thứ tự phân bố electron vào các phân lớp và chú ý cấu hình electron của ion nếu đề hỏi ion.
Mẹo ghi nhớ
Khi gặp câu hỏi tương tự, hãy xác định từ khóa chính trong đề bài, sau đó đối chiếu với tính chất đặc trưng của nguyên tố, nhóm nguyên tố hoặc hợp chất được nhắc đến. Cách làm này giúp loại trừ nhanh các phương án sai và chọn đáp án chính xác hơn.
